Micron Document
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Curcuminoidi
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mwcaCurcuminoidi o mwcqcurcumine sono definiti i composti chimici componenti il pigmento estratto dalla mwcgmwcwCurcuma longa, i loro analoghi o derivati di origine sia naturale sia sintetica. Il termine mwdacurcuminoidi fu introdotto da Pavolini ed altri nel 1950 ,cite-ref-pav-1-0[1] nell'ambito degli studi sulla sintesi della mweqcurcumina quando ancora non era definito che la curcumina non è una singola sostanza ma una miscela di sostanze mwegcongeneri.cite-ref-srin-2-0[2]

I principali curcuminoidi studiati sono quelli rintracciabili nel mwgarizoma della mwgqCurcuma longa ed i loro metaboliti.

Contents

Note

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Caratteristiche

In natura hanno normalmente in comune la struttura diarileptanoide lineare, con 2 gruppi mwhgfenolici con vari mwhwsostituenti, legati da una catena con 7 atomi di carbonio (C6-C7-C6).cite-ref-brahmachari2013-3-0[3]cite-ref-gaimei-4-0[4] I 2 gruppi fenolici sono normalmente legati da gruppi α, β insaturi β dichetoni. È possibile anche che per mwkaciclizzazione interna il legame sia un gruppo α, β insaturo di-idropiranone come nella ciclocurcumina (2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one ).cite-ref-5[5]cite-ref-6[6]cite-ref-tiyaboonchai-7-0[7] o che per mwnqidrogenazione non ci siano legami insaturi, come nelle idrocurcumine.cite-ref-8[8]

I curcumonoidi sono sostanze normalmente insolubili in acqua e poco solubili nei lipidi. Sono instabili. Possono degradare sia per l'esposizione ai raggi UV, sia con pH neutro o alcalino, ≥ 7.cite-ref-9[9] Sono inoltre portati all'auto-ossidazione. Tutte caratteristiche poco compatibili con molti potenziali utilizzi farmacologici. Alcuni curcuminoidi di sintesi sono stati sviluppati per superare i limiti dei curcuminoidi naturali senza compromettere l'attività fisiologica o farmacologica. Sono considerati curcuminoidi anche complessi come le cassumunine e cassumunarine.cite-ref-gaimei-4-1[4]cite-ref-10[10]cite-ref-11[11]cite-ref-12[12]

Utilizzo

Il principale utilizzo è come colorante vegetale, con il nome: mwuqcurcumina, codificato tra gli additivi alimentari della mwugUE con mwuwE100.

Il termine mwvqcurcuminoids viene utilizzato dalla farmacopea USA per indicare un integratore alimentare contenente non meno del 95% dei curcuminoidi estratti dal rizoma della mwvgCurcuma longacite-ref-usp32-13-0[13]

| Distribuzione curcuminoidi secondo la farmacopea USP | Distribuzione curcuminoidi secondo la farmacopea USP | Distribuzione curcuminoidi secondo la farmacopea USP |
|---|---|---|
| Sostanza | Nome | concentrazione (% w/w) [ 13 ] |
| | diferuloilmetano, curcumina o curcumina I | 70 - 80 |
| | p-idrossicinnamoilferuloilmetano, demetossicurcumina o curcumina II | 15 - 25 |
| | p,p-di-idrossidicinnamoilmetano, bisdemetossicurcumina o curcumina III | 2,5 – 6,5 |

composizione analoga a quella del colorante mwfwcurcumina, mwgaE100.

Estratti dal rizoma della mwggCurcuma longa ricchi di curcuminoidi sono inclusi in varie farmacopee, non solo di paesi asiatici, indicati prevalentemente per l'azione antiossidantecite-ref-14[14]cite-ref-15[15]cite-ref-16[16] e per quella anti-infiammatoria su giunture ed articolazioni.cite-ref-17[17]cite-ref-18[18]

Attività antiossidante

Molte ricerche hanno rilevato su diversi modelli l'attività antiossidante ed antiradicalica dei curcuminoidi. L'attività antiossidante dei curcuminoidi viene comunemente imputata ai gruppi fenolici con ossidrili (-OH) ed in particolare alla mwmqtautomeria cheto-enolica dei curcuminoidi simmetrici.cite-ref-jayaprakasha-19-0[19]cite-ref-compcur-20-0[20]

Essendo però vari i gruppi funzionali e diversi i possibili sostituenti sui gruppi fenolici che possono partecipare a queste attività, diversi curcuminoidi possono mostrare diverse attività.cite-ref-tiyaboonchai-7-1[7] cite-ref-thc-21-0[21]cite-ref-thc2-22-0[22]cite-ref-23[23] Diverso il risultato anche in funzione del sistema di misura adottato.

| Metodo/Saggio di misura | Attività antiossidante e antiradicalica [ 20 ] [ 22 ] |
|---|---|
| Inibizione dei radicali perossilici/ DPPH | 4hcur > 6hcur = 8hcur > trolox > cur > dcur >>>bdcur |
| Inibizione dell'ossidazione dell' acido linoleico / AAPH | 4hcur > cur > 8hcur > 6hcur > dcur >> trolox > bdcur |
| Inibizione dell'emolisi dei globuli rossi / AAPH | 8hcur > 4hcur = 6hcur > trolox > cur = dcur |
| Inibizione dell'ossidazione dell' acido linoleico / FTC | 4hcur > cur = 4hdcur > bdcur > dcur > 4hbdcur |
| Inibizione dell'ossidazione dell' acido linoleico / TBA | 4hcur> cur = 4hdcur > dcur > bdcur > 4hbdcur |
| Legenda: cur = diferuloilmetano o curcumina, dcur = demetossicurcumina, bdcur = bisdemetossicurcumina, 4hcur = tetraidrocurcumina, 6hcur =esaidrocurcumina , 8hcur =octoidrocurcumina, 4hdcur = tetraidrodemetossicurcumina, 4hbdcur = tetraidrobisdemetossicurcumina | Legenda: cur = diferuloilmetano o curcumina, dcur = demetossicurcumina, bdcur = bisdemetossicurcumina, 4hcur = tetraidrocurcumina, 6hcur =esaidrocurcumina , 8hcur =octoidrocurcumina, 4hdcur = tetraidrodemetossicurcumina, 4hbdcur = tetraidrobisdemetossicurcumina |

La maggiore attività antiossidante delle tetraidrocurcumine non è confermata in tutti i modelli ma sempre più ricerche si focalizzano su di loro per il minor o assente potere colorante e perché non esibiscono attività pro-ossidante.cite-ref-thc-21-1[21]cite-ref-thc2-22-2[22]cite-ref-tuba-24-0[24]cite-ref-25[25]

Note

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Voci correlate